Moğol İmparatorluğu döneminde kaçan Süleyman Şah komutasındaki Kayılar ilk olarak 1227 yılında Anadolu'ya geldiler[24]. Anadolu Selçuklu Devleti hükümdarı Alaeddin Keykubad, Kayıları Karacadağ ve bölgesine yerleştirdi. Kayılar bu sırada 50.000 kişiydiler. Süleyman Şah'ın Fırat Nehri'nden geçerken, boğulması üzerine, Kayı Boyu'na mensup bazı kişiler Erzurum ve Erzincan civarına göç ettiler. Bazıları da Suriye ve yeniden anayurtlarına göç etti. Ertuğrul Gazi ise Söğüt ve civarına yerleşti. Bu sırada buraları fethetti. Ertuğrul Gazi yaklaşık 1000 km2 civarı bir toprak fethetmişti. Ertuğrul Gazi 1281 yılında, doksanlı yaşlarında vefat etmiştir. Ertuğrul Gazi vefat edince boyun başına oğlu Osman Gazi geçmiştir.

Osman Gazi; boyun başına geçince Bizans'a karşı gaza savaşları yürütmeye başladı ve birçok muvaffakiyet gösterdi. Öte yandan 1243 Kösedağ Savaşı sonucunda İlhanlılar'a yenilen Anadolu Selçuklu Devleti'nin merkezi otoritesi yok oldu ve Anadolu'da güvenlik kalmadı. Gene bu yenilginin ardından Anadolu Selçuklu sultanlarını İlhanlılar tayin etmeye başladılar. Böylece Anadolu Selçuklu Devleti dağılmaya başladı ve beylikler bağımsızlıklarını ilan etmeye başladılar. Osmanoğulları'da 1299 yılında bağımsızlıklarını ilan etmişler ve günümüzdeki Bilecik ilinin Söğüt ilçesini merkez yapmışlardır. Osmanlı Devleti'nin bağımsız bir devlet olarak tarih sahnesine çıkması yaygın kabule göre 1299 yılında olmuştur. Ancak Prof. Dr. Halil İnalcık ve bazı diğer akademisyenler, Osmanlı Devleti'nin 1299'da Söğüt'te değil 1302'de Yalova'da Bizans'a karşı yaptığı Koyunhisar Muharebesi sonrasında devlet niteliğini kazandığını iddia ederler.